暑い時期から寒い時期までの出張なのですね。
服装は夏でも肌寒い時があるので、薄手のジャケットやパーカーなどあった方がいいですね。
それと、早くて９月や10月には暖房を入れるくらい気温がガクッと下がるので、秋と冬のジャケットは必要だと思います。マフラーとかも。

滞在先では調理などされるのでしょうか？
ラーメンやパスタソースなど、お好きなインスタント食品、レンジでお米が炊ける容器、漬物、魚の缶詰など、疲れていてもパッと食べられる物があったらいいですね。
殆どアーリントンハイツの日系スーパーで手に入るので、ご主人の好物でいいと思います。

あと、薬や湿布など。

ご主人が出張中、めろんぱんさんはシカゴに遊びに来られるご予定はありますか？
旅行には夏がおすすめですが、鼻毛が凍るほどの寒いシカゴも是非体験して欲しいです^o^
ご主人も長期の出張で大変だとは思いますが、お仕事頑張って下さい！

ダイソーなどの100均グッズですかね。
こちらでも手に入るものもありますが、
高いので日本に一時帰国した際は買いだめしています。

今はほとんどネットで買えますが、印鑑と朱肉はこちらで手に入らず困りました。
あと料理の時に使う菜箸、それと耳かきかなぁ。